Durante la Edad Media la Sierra Norte de Madrid tuvo un gran protagonismo en el devenir histórico de la zona


Fué frontera entre territorios ya que era una zona limítrofe entre los reinos cristianos del norte y los musulmanes del sur de la península. Su ubicación la convirtió en una región disputada, marcada por conflictos fronterizos y fortificaciones defensivas.
Por esa razón está plaga de fortalezas y castillos que fueron construidos para controlar la frontera y proteger los territorios cristianos. Hoy en día aun se conservan en muy buen estado el Castillo de Buitrago del Lozoya y el Castillo de Manzanares el Real.
Además, en aquella época la Sierra Norte de Madrid también estaba atravesada por importantes vías de comunicación, como caminos y calzadas romanas, que tuvieron un papel crucial en la conexión entre los diferentes territorios y ciudades medievales.